Ма́ссимо Маккароне (итал. Massimo Maccarone; род. 6 сентября 1979[…], Галлиате, Пьемонт) — итальянский футболист, нападающий.

Массимо Маккароне родился в семье Вивианы и Андрея, являющегося торговым агентом. Также у него есть брат, Виченцо, также желавший стать футболистом, но не прошедший просмотр в «Милане» и, в результате, ставший художником, имевшим собственную галерею в Милане.

Первой командой Маккароне стала «Оледжо», где он играл вместе со своими друзьями, с которой дошёл до финала турнира Фортина и Дзанолли в возрастной категории Пульчини. В возрасте 9 лет он перешёл в клуб «Соккер Бойс Турбиджо», где выступал 5 лет. В 1993 году Маккароне перешёл в «Милан», где он провёл 5 сезонов. В 1994 году Маккароне, подрабатывавший продавцом фруктов в магазине, попал в пожар, смотря один из матчей чемпионата мира. В 1998 году он играл на турнире Вияреджо, где стал одним из лучших игроков. После того, как он сыграл несколько товарищеских игр в основе «россонери», его арендовала «Модена», однако в основе клуба он так и не дебютировал.

В сентябре 1998 года Маккароне перешёл в «Прато», где провёл 21 матч и забил 4 гола, первый из которых 4 октября 1998 года в матче с «Кремаперго» (2:0). Летом 1999 года Массимо был арендован «Варезе». Он дебютировал в составе команды 5 сентября в матче с «Брешелло» (1:1). Однако Массимо провёл за клуб лишь 3 игры и вернулся в «Прато», где сыграл 28 матчей и забил 20 голов, доведя клуб до финала плей-офф, в котором его команда проиграла «Алессандрии», несмотря на гол Маккароне.

В 2000 году половину контракта Массимо выкупила «Эмполи». В клубе он составил дуэт нападения вместе с Антонио Ди Натале. В первом же сезоне он провёл за клуб 16 голов, первый из которых 16 сентября в первой игре за клуб против «Пескары». В июне 2001 года главный тренер «Милана» Фатих Терим решил вернуть футболиста в команду. Он даже провёл необходимые медицинские тесты в клубе, но «Эмполи» принял решение полностью выкупить трансфер футболиста. Сам Массимо был недоволен этим решением. В сезоне 2001/2002 Маккароне забил 10 голов, а Ди Натале — 16, и эти два футболиста помогли своему клубу выйти в серию А. Последний матч за «Эмполи» Маккароне провёл 5 мая 2000 года против «Виченцы». После удачного молодёжного первенства Европы, где он стал лучшим бомбардиром, Массимо заинтересовались клубы Италии и Англии; в частности, «Челси» предложил клубу 8 млн, но это предложение было отвергнуто.