Кажется, общая оценка может быть такова, что «Челси» действительно не стал сильной футбольной силой до того момента, пока Роман Абрамович не принес свои (клептократические?) богатства в клуб. Тем не менее, у лондонской команды было много до поступления денег, хотя, безусловно, деньги Абрамовича помогли стабилизировать клуб и удержаться в европейских соревнованиях. Говоря о стабильности, «Челси» был более стабильным, чем большинство английских клубов, когда речь идет о капитанстве. Благодаря нескольким длительным периодам, «Челси» назвал только 17 капитанов, начиная с первого в 1953 году. Вот люди, которые находятся в редком воздухе капитанов «Челси».
Бентли, нападающий, был первым капитаном «Челси». Он занял эту должность с начала сезона 1953-54, но был в клубе с 1948 года. Все сложилось благополучно сразу, поскольку «Челси» выиграл свой первый титул на высшем уровне в сезоне 1954-55. Однако Бентли покинул клуб после сезона 1955-56, но не ушел далеко. Он перешел в «Фулхэм», где сыграл 142 матча в чемпионате, а затем завершил свою игровую карьеру в «КПР», который на тот момент был командой третьего дивизиона.
Бентли покинул «Челси», поскольку стареющее ядро, которое было в центре клуба, начало распадаться. Армстронг также был частью этого ядра, начав с «Челси» в 1946 году. Защитник сыграл 402 матча в чемпионате за «Челси» и стал капитаном после Бентли. Однако после одного сезона в качестве капитана он также ушел. Фактически, Армстронг решил эмигрировать в Новую Зеландию, где прожил остаток своих дней.
Сондерс представлял собой нечто вроде молодежного движения в капитане, поскольку он не был в команде с конца Второй мировой войны. Он присоединился к «Челси» в 1953 году, в то же время, когда Бентли стал первым капитаном. Сондерс был одним из двух игроков, которые сыграли в каждом матче за победивший в титуле клуб. Он стал капитаном в 1957 году, но ушел после сезона 1958-59, что означает, что он занимал эту должность всего два сезона. Сондерсу было всего 31 год, когда он ушел на пенсию.