Массимилиа́но Алле́гри (итал. Massimiliano Allegri; итальянское произношение: [massimiˈljaːno alˈleːɡri]; родился 11 августа 1967, Ливорно) — итальянский футболист и футбольный тренер. Главный тренер клуба «Ювентус».

Будучи футболистом выступал на позиции полузащитника. Действовал в средней линии, также запомнился как яркий и неординарный исполнитель. Он хорошо читал игру, умело исполнял технические приемы и всегда был нацелен на атаку.

Тренерская карьера Массимилиано началась в его последнем «игровом» клубе — «Альянезе». В 2004 году Аллегри стал наставником клуба «СПАЛ». Затем, в период с 2005 по 2008 год возглавлял «Гроссето» и «Сассуоло». С последним в 2008 году вышел в Серию B и выиграл Суперкубок Серии C. В том же году был назначен главным тренером «Кальяри» в котором проработал два сезона. Но результаты «островитян» были невысоки: 9 место в сезоне 2008/09 и 16 в сезоне 2009/10. 25 июня 2010 года официально стал новым тренером «Милана», подписав контракт до 2012 года. 13 января 2014 года был уволен из «Милана». 16 июля 2014 года Аллегри был назначен главным тренером «Ювентуса». 17 мая 2019 года ушёл в отставку. 28 мая 2021 года Аллегри был снова назначен главным тренером «Ювентуса».

Массимилиано родился в Ливорно, Тоскана. В 1984 году, в возрасте 17-ти лет подписал контракт с клубом из города Санта-Кроче-сулл'Арно. Затем в следующем году он перешёл в клуб из родного города — «Ливорно». После нескольких сезонов он отправился в «Пизу», где провёл один год и вернулся обратно в «Ливорно». После 6 лет игр в клубах из Тосканы он в 1990 году перешёл в «Павию». А в следующем году он перешёл в клуб «Пескара», где и раскрылся. Особенно хорош был сезон 1992/93, правда тогда «Пескара» финишировала на последнем месте, но оказалась самой зрелищной дружиной лиги, причём по забитым мячам поделила восьмую строку с бронзовым призёром «Пармой». Бесшабашный и весёлый футбол, который тогда показывала «Пескара», зачастую приносил хоккейные счета — 5:1 с «Ювентусом», 4:5 с «Миланом», 4:3 и 3:5 с «Анконой», 2:5 с «Удинезе». Аллегри, забив в том чемпионате 13 голов, стал лучшим бомбардиром команды, причём в средней линии вместе с ним действовал будущий главный тренер сборной Бразилии Дунга.

После окончания своей карьеры футболиста Массимилиано остался в «Альянезе» в должности главного тренера. В 2004 году Аллегри был назначен наставником клуба СПАЛ. Под руководством Массимилиано клуб в сезоне 2004/05 занял 9-е место в Серии C. После окончания сезона он ушёл в «Гроссето». С ним тренер провёл два сезона. В первом сезоне 2005/06 он занял 4-е место в Серии С, но уступил в плей-офф за выход в Серию B клубу «Фрозиноне». В следующем году «Гроссето» уже занял первое место в Серии C и выиграл Суперкубок Серии C. В 2007 году Массимилиано подписал контракт с клубом «Сассуоло», и также вывел его в Серию B, попутно выиграв Суперкубок Серии C. После хорошего сезона, Массимилиано Аллегри пригласили в клуб Серии A «Кальяри». С Аллегри команда заняла 9-е место в сезоне 2008/09 и 16-е в сезоне 2009/10.